実は、これには答がありません。人それぞれ自由。ＴＰＯやらその時々の気分などでお好きなように。
しかし、カッコ良く飲みたいのなら、注文の順序に「起承転結」をつけてみては。
ただしこの飲み方は、ある程度飲み慣れた人向きかも。

　なお、バーの善し悪しを知るには、（業界内で囁かれていることには）ジン・トニック。
これが旨けりゃ大丈夫、と言うしろもの。

　またある程度カクテルも飲み慣れて、自分の好みのカクテルの、それも好みの味がわかるようになったならば、 そのカクテルから飲み始めるのも良いかも。(特に初めての店に行くときには有効。)
ちなみに私は、大体ギムレットからスタートします。(夏場の暑いときは、ジン・ソニック※註) この味が良ければ長居するし、そうでなければ２杯で退散します。
　しかし、横浜の『パリ』だけは、このパターンが通用しなかった。例えば・・・
「今日は暑かったから、さっぱりしたのをひとつ。」なんて注文すると、
「じゃあ、マテーニ(先代の田尾幸子さんの言い方はマティーニではない）にしなさい。」 とくる。
マティーニはラストの一杯と思っていても、まぁいいか、という気にさせられてしまう。スゴい店でありました。

※註　ジン・ソニック
ジン・トニックの誤植ではありません。トニック・ウォーターだけではその甘さが気になる場合に、 トニック・ウォーターを減らし、その分をソーダ水で補うという飲み方です。
　このように炭酸飲料をプレーンな(ノンカロリーの)ソーダ水で割る方法は、プレズビティアリアン・スタイル(Presbyterian　style　：　 直訳すると「長老派教会のスタイル」・・・この教会の信者達がジンジャー・エールをソーダ水で割って飲むのが好みだったとか。)、 略してプレス・スタイルと言います。(Pres-style、Press-styleとも書きます。)
　日本では、ソーダ水とトニックの混合と言うことから、ソニックという造語が街場のＢＡＲを中心に使われています。 注文の際には発音をはっきりしないと、ソニックのつもりがトニックなんて事になります。